Este livro foi construído tendo por base a experiência acumulada pelo autor ao longo da sua actividade de investigação e docência, com ligação à vertente industrial, sobretudo em química orgânica fundamental e em síntese orgânica, e resultou de uma ampliação da sua documentação extremamente completa, rigorosa e muito gráfica, usada como suporte no ensino de química orgânica fundamental a alunos de diversas áreas de engenharia e de química.
Constitui um contributo importante para a aprendizagem de química orgânica, em virtude de se tratar de uma obra em língua portuguesa, que introduz os conceitos de uma forma sequencial e bem estruturada, sucinta mas equilibrada, possuindo igualmente uma forte componente gráfica, extremamente importante no sucesso da aprendizagem dos fundamentos de química orgânica.
Tendo por base a reactividade em detrimento de uma organização por grupos funcionais, permite uma aprendizagem dos conceitos fundamentais de reactividade, baseada sobretudo no movimento gráfico dos electrões.
A sua leitura permite uma formação adequada em química orgânica fundamental, e deverá ser uma ferramenta útil para o ensino na região da lusofonia, ao nível universitário e nas diversas áreas de formação técnico-científica.
Carlos A. M. Afonso
Professor Catedrático da Faculdade de Farmácia da Universidade de Lisboa
1 Introdução à Química Orgânica
1.1 As origens e os objetivos da Química Orgânica
1.2 A Química Orgânica como base das ciências biológicas
1.3 Natural é bom, químico é mau…
1.4 As formidáveis reações químicas do corpo humano
1.5 A Química Orgânica como propulsora da evolução
2 Ligação química e estrutura em moléculas orgânicas
2.1 Introdução
2.2 A tabela periódica e a Química Orgânica
2.3 Ligação química
2.4 Estruturas de Lewis
2.5 Estrutura molecular tridimensional e hibridação
2.6 Deslocalização eletrónica e híbridos de ressonância
2.7 Efeito indutivo
2.8 Estrutura e propriedades químicas e físicas
2.9 Conclusão
3 Estereoquímica
3.1 Introdução
3.2 Projeções e convenções
3.3 Conformações e confórmeros
3.4 Classificação de isómeros
3.5 Enantiómeros
3.6 Diastereómeros
3.7 Moléculas com mais do que um centro assimétrico
3.8 Outras estruturas quirais
3.9 Resolução
3.10 Análise conformacional
3.11 Conclusão
3.12 Glossário de termos relativos de estereoquímica
4 Noções básicas relativas a reações orgânicas
4.1 Introdução
4.2 Classes de transformações
4.3 Reatividade e mecanismos
4.4 A lógica nos mecanismos iónicos
4.5 Conclusão
5 Reações ácido-base
5.1 Introdução
5.2 Ácidos e bases de Brønsted-Lowry
5.3 Fatores determinantes na acidez de um composto neutro
5.4 Acidez em oxigénio
5.5 Acidez em azoto
5.6 Acidez em carbono
5.7 Identificação do protão mais ácido de um composto
5.8 Ácidos e base de Lewis
5.9 Basicidade
5.10 Bases carregadas negativamente
5.11 Basicidade de compostos neutros
5.12 Basicidade em azoto
5.13 Basicidade em oxigénio
5.14 Conclusão
6 Substituição nucleófila em átomos de carbono saturados
6.1 Introdução
6.2 Mecanismos de substituição nucleófila
6.3 O nucleófilo: doador de eletrões
6.4 Grupo de saída ou grupo abandonante
6.5 Substituição nucleófila unimolecular (SN1)
6.6 Substituição nucleófila bimolecular (SN2)
6.7 SN1 vs SN2: como identificar o processo mais favorável?
6.8 Substituição nucleófila in vivo
6.9 O uso industrial da substituição nucleófila6.10 Conclusão
7 Eliminação
7.1 Introdução às reações de eliminação
7.2 A eliminação unimolecular (E1)
7.3 A eliminação bimolecular (E2)
7.4 O grupo de saída em E1 e E2
7.5 A eliminação via carbanião (E1cb)
7.6 A eliminação pirolítica ou intramolecular (Ei)
7.7 E1 vs E2 vs E1cb vs Ei
7.8 Eliminação vs substituição nucleófila
7.9 A eliminação em sistemas biológicos
7.10 Uso industrial das reações de eliminação
7.11 Conclusão
8 Reações não radicalares em insaturações carbono-carbono
8.1 Introdução
8.2 Mecanismo geral de adição eletrófila a insaturações CC (AdE2)
8.3 Hidro-halogenação
8.4 Halogenação
8.5 Epoxidação de alcenos
8.6 Adição de água a insaturações
8.7 Funcionalização de insaturações in-vivo
8.8 Uso industrial da funcionalização de insaturações
8.9 Redução de insaturações CC
8.10 Reações pericíclicas
8.11 Conclusão
9 Reações radicalares
9.1 Introdução
9.2 Formação de radicais a partir de moléculas sem eletrões desemparelhados
9.3 Estrutura de radicais
9.4 Reações características de radicais
9.5 Adição de HBr a ligações duplas CC na presença de radicais
9.6 Adição de bromo a ligações duplas CC na presença de radicais
9.7 Bromação alílica
9.8 Polimerização radicalar
9.9 Substituição radicalar em alcanos
9.10 Outras reações radicalares com utilidade sintética
9.11 Conclusão
10 Química de grupos funcionais e bibliografia
10.1 Considerações finais
10.2 Química de grupos funcionais
10.3 Bibliografia
PEDRO PAULO SANTOS licenciou-se em Química Aplicada, ramo de química orgânica, na Faculdade de Ciências Tecnologia, Universidade Nova de Lisboa, tendo-se doutorado em Química Orgânica pela mesma Universidade. Durante aproximadamente 6 anos integrou o Departamento de Pesquisa e Desenvolvimento da Hovione Farmaciência, SA trabalhando no desenvolvimento, desde a escala laboratorial à industrial, de processos de síntese de substâncias ativas para a indústria farmacêutica. Alguns dos processos que ajudou a implementar ainda hoje são utilizados na síntese industrial. É coautor de diversas patentes, algumas com cobertura global. No IST, desde 2000 que integra o DEQB, onde tem lecionado praticamente todas as disciplinas na área da Química Orgânica. No âmbito das suas funções no IST, tem prestado consultoria regular para a indústria farmacêutica, como perito em desenvolvimento de processos sintéticos e na área da propriedade industrial (patentes). Os seus interesses científicos relacionam-se com novos métodos sintéticos, toxicologia, polimorfismo e síntese orgânica industrial.