Este livro debruça-se sobre a biossíntese de produtos naturais numa perspectiva actual podendo ser útil quer para investigadores quer para alunos.
Está muito bem organizado, tratando todos os aspectos relacionados com a biossíntese de produtos naturais, nomeadamente os métodos de estudo, os processos biossíntéticos e não esquecendo a comunicação química e o desporto. A referência a produtos conhecidos e às suas aplicações é uma das mais valias deste livro.
É um dos únicos livros em português sobre o assunto e vem colmatar uma lacuna na literatura científica em português desta área.
Artur M. Silva
Professor Catedrático
Departamento de Química da Universidade de Aveiro
PREFÁCIO
1 MÉTODOS DE ESTUDO BIOSSINTÉTICO
Ana M. Lobo
1.1 Introdução
1.2 Metabolitos primários e secundários
1.3 Precursores
1.3.1 Vias biossintéticas
1.4 Métodos de estudo biossintético
1.4.1 Precursores marcados
1.4.2 Tipos de marcação
1.4.3 Mutantes
1.4.4 Administração de precursores
1.5 Natureza das reacções biossintéticas
1.5.1 Enzimas
1.5.2 Mecanismos
1.6 O metaboloma
1.7 Problemas
1.8 Bibliografia e sugestões de leitura adicional
2 FOTOSSÍNTESE
Paula S. Branco e William Heggie
2.1 Introdução
2.2 Papel da clorofila na fotossíntese
2.3 Reacções na fase luminosa
2.4 Reacções na fase escura
2.5 O ciclo de Calvin
2.6 Aceitador primário de dióxido de carbono
2.7 Síntese de carbo-hidratos
2.8 Problema
2.9 Bibliografia e sugestões de leitura adicional
3 METABOLITOS DERIVADOS DO ÁCIDO ACÉTICO
Ana M. Lobo e Ana M. Lourenço
3.1 Cadeias policetónicas
3.2 Biossíntese dos ácidos gordos saturados
3.3 Reacções mais comuns da cadeia policetónica
3.3.1 Formação de ligações duplas
3.3.2 Reacções de anelação e de ramificação
3.3.3 Formação de ligações triplas
3.3.4 Oxidação
3.3.5 Descarboxilação
3.3.6 Epoxidação
3.3.7 Isomerização
3.3.8 Ciclização
3.3.9 Halogenação
3.4 Prostaglandinas e a cascata do ácido araquidónico
3.5 Jasmonóides
3.6 Compostos aromáticos derivados de cadeias policetónicas
3.6.1 Processo de síntese
3.6.2 Ciclização
3.6.3 Reacções de modificação da cadeia policetónica
3.7 Metabolitos com diferentes unidades iniciadoras
3.8 Problemas
3.9 Bibliografia e sugestões de leitura adicional
4 TERPENÓIDES E ESTERÓIDES
Pedro M. Abreu e William Heggie
4.1 Introdução
4.2 Monoterpenos
4.3 Sesquiterpenos
4.4 Diterpenos
4.5 Sesterterpenos
4.6 Triterpenos
4.7 Esteróides
4.8 Tetraterpenos
4.9 Substâncias de origem mista
4.10 Problemas
4.11 Bibliografia e sugestões de leitura adicional
5 METABOLITOS DERIVADOS DO ÁCIDO XIQUÍMICO
Ana M. Lobo e Ana M. Lourenço
5.1 Introdução
5.2 Biossíntese do ácido xiquímico
5.3 Reacções mais comuns dos aminoácidos C6C3
5.3.1 Perda de amoníaco
5.3.2 Hidroxilação aromática e na cadeia lateral C3
5.3.3 Formação de pontes metilenodioxi
5.3.4 Perda de átomos de carbono da cadeia lateral
5.3.5 Halogenação
5.3.6 Acoplamento oxidativo
5.3.7 Alquilação
5.4 Algumas famílias de compostos derivados dos ácidos hidroxicinâmicos
5.4.1 Cumarinas
5.4.2 Flavonóides
5.5 Lenhanos
5.6 Lenhinas
5.7 Ácido gálico e taninos
5.8 Problemas
5.9 Bibliografia e sugestões de leitura adicional
6 ALCALÓIDES
Luísa P. Ferreira e William Heggie
6.1 Introdução
6.2 Alcalóides derivados de aminoácidos alifáticos
6.3 Alcalóides formados a partir da fenilalanina e dos seus derivados oxigenados 6.3.1 Acoplamento fenólico
6.3.2 Biossíntese da morfina
6.3.3 Colchicina
6.3.4 Alcalóides das Amarilidáceas
6.4 Alcalóides derivados do triptofano
6.4.1 Biossíntese da quinina
6.4.2 Biossíntese dos alcalóides da cravagem do centeio (ergot)
6.5 Problemas
6.6 Bibliografia e sugestões de leitura adicional
7 ECOLOGIA QUÍMICA: A COMUNICAÇÃO QUÍMICA NA NATUREZA
Maria João Marcelo Curto
7.1 Introdução
7.2 Comunicação química e semioquímicos
7.3 Exemplos de interacções
7.4 Extracção e identificação de semioquímicos
7.5 Aplicações de semioquímicos
7.6 Problemas
7.7 Bibliografia e sugestões de leitura adicional
8 BIOSSÍNTESE E DESPORTO
Ana M. Lobo
8.1 Introdução – substâncias proibidas no desporto
8.2 agentes anabolisantes
8.3 O caso do estanozolol
8.4 Problemas
8.5 Bibliografia e sugestões de leitura adicional
BIOGRAFIAS 255
índice Remissivo 261
Ana Maria Lobo é professora catedrática desde 1979 da Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa (FCT-UNL), onde lecciona disciplinas de Química Orgânica, incluindo Química de Produtos Naturais, e onde tem orientado várias gerações de doutorandos e mestrandos. Foi Presidente do Conselho Científico da FCT-UNL (1996-1999), e preside desde 2005 à Divisão de Química Orgânica da Sociedade Portuguesa de Química e à Associação Portuguesa de Mulheres Cientistas — AMONET. Os seus interesses de investigação incluem a síntese de produtos naturais com actividade terapêutica, os mecanismos das reacções biologicamente relevantes (carcinogénese) e aplicações computacionais à Química Orgânica. Publicou vários livros para o ensino da química, patentes e inúmeros trabalhos científicos.
Ana Maria Lourenço obteve o doutoramento em Química, área de Química Orgânica, pela Universidade Nova de Lisboa, em 1992. É docente do Departamento de Química na Faculdade de Ciências e Tecnologia da UNL, onde lecciona disciplinas de Química Orgânica e de Análise de Alimentos. É investigadora do Centro de Química Fina e Biotecnologia, pertencente ao Laboratório Associado REQUIMTE, onde os seus interesses de investigação se centram na pesquisa e síntese de metabolitos biologicamente activos produzidos por plantas superiores e organismos marinhos. É também autora de um livro de exercícios resolvidos intitulado “Problemas em Biossíntese de Produtos Naturais” (1986).